วันวาเลนไทน์นั้นมีมาตั้งแต่สมัยจักรวรรดิโรมัน ในกรุงโรมสมัยก่อนนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ จะเป็นวันเฉลิมฉลองของจูโนซึ่งเป็นราชินีแห่งเหล่าเทพและเทพธิดาของโรมัน ชาวโรมันรู้จักเธอในนามของเทพธิดาแห่ง อิสตรีและการแต่งงาน และในวันถัดมาคือวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ก็จะเป็นวันเริ่มต้นงานเลี้ยงของ Lupercalia การดำเนินชีวิตของเด็กหนุ่มและเด็กสาวในสมัยนั้นจะถูกแยกจากกันอย่างเด็ดขาด แต่อย่างไรก็ตาม ยังมีประเพณี อย่างนึง ซึ่งเด็กหนุ่มสาวยังสืบทอดต่อกันมา คือ คืนก่อนวันเฉลิมฉลอง Lupercalia นั้นชื่อของเด็กสาวทุกคนจะถูกเขียนลงในเศษกระดาษเล็ก ๆ และจะใส่เอาไว้ในเหยือก เด็กหนุ่มแต่ละคนจะดึงชื่อของเด็กสาวออกจากเหยือก แล้วหลังจากนั้นก็จะจับคู่กันในงานเฉลิมฉลอง บางครั้งการจับคู่นี้ ท้ายที่สุดก็จะจบลงด้วยการที่เด็กหนุ่มและเด็กสาวทั้งสองนั้นได้ตกหลุมรักกันและแต่งงานกันในที่สุด ในรัชสมัยของ จักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 (Emperor Claudius II) แห่งกรุงโรม พระองค์ทรงเป็นกษัตริย์ที่มีใจคอดุร้ายและทรงนิยมการทำสงครามนองเลือด ได้ทรงตระหนักว่าเหตุที่ ชายหนุ่มส่วนมากไม่ประสงค์จะเข้าร่วม ในกองทัพเนื่องจากไม่อยากจากคู่รัก และครอบครัวไป จึงทรงมีพระราชโอง การสั่งห้ามมิให้มีการจัดพิธีหมั้นและแต่งงานกันในโรมโดยเด็ดขาด ทำให้ ประชาชนทุกข์ใจเป็นอย่างยิ่ง และขณะนั้น มีนักบุญรูปหนึ่งนามว่า เซนต์วาเลนไทน์ หรือวาเลนตินัส ซึ่งอาศัยอยู่ในโรมได้ ร่วมมือกับเซนต์มาริอัสจัดพิธีแต่งงานให้กับ ชาวคริสต์หลายคู่ และด้วยความปรารถนา ดีนี้เองจึงทำให้วาเลนไทน์ถูกจับและระ หว่างนี้ก็ยังคงส่งคำอวยพรวาเลนไทน์ ของเขาเองขณะที่เขาเป็นนักโทษ เป็นความเชื่อว่าวาเลนไทน์ได้ตกหลุมรักหญิง สาวที่เป็นลูกสาวของผู้คุมที่ชื่อจูเลีย ซึ่งได้มาเยี่ยมเขาระหว่างที่ถูกคุมขัง ในคืนก่อนที่วาเลนไทน์จะสิ้นชีวิตโดยการถูกตัดศีรษะ เขาได้ส่งจดหมายฉบับ สุดท้ายถึงจูเลีย โดยลงท้ายว่า “From Your Valentine” วันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 270 หลังจากนั้นศพของเขาได้ถูกเก็บไว้ที่โบสถ์พราซีเดส (Praxedes) ณ กรุงโรม จูเลียได้ปลูกต้นอามันต์ หรืออัลมอลต์สีชมพู ไว้ใกล้หลุมศพของวาเลนตินัส แด่ผู้เป็นที่รักของเธอ โดยในทุกวันนี้ ต้นอามันต์สีชมพูได้เป็นตัวแทนแห่งรักนิรันดรและมิตรภาพ อันสวยงาม และคำนี้ก็เป็นคำที่ใช้มาจนถึงปัจจุบัน ถึงแม้ว่าเบื้องหลังความเป็นจริงของวาเลนไทน์จะเป็นตำนานที่มืดมัว แต่เรื่องราวยังคงแสดงให้เห็นถึงความรู้สึกสงสาร ความกล้าหาญและที่สำคัญที่สุดเป็นเครื่องหมายของความโรแมนติค จึงไม่น่าประหลาดใจ เลยว่าในช่วงยุคกลางวาเลนไทน์เป็นนักบุญ ที่มีชื่อเสียงมากที่สุดในอังกฤษและฝรั่งเศส ต่อมาพระในนิกายโรมันคาทอลิกจึงเลือกให้ วันที่ 14 กุมภาพันธ์ เป็นวันเฉลิมฉลองเทศกาลแห่งความรักและดูเหมือนว่ายัง คงเป็นธรรมเนียมที่ชายหนุ่มจะเลือกหญิงสาวที่ตนเองพึงใจในวันวาเลนไทน์ สืบต่อกันมาจนถึงทุกวันนี้